2006年高考人教版化学复习人类重要的营养物质——糖类、油脂和蛋白质
一、 重点、难点：
通过本专题的复习掌握糖类、油脂和蛋白质在结构上的特点：多官能团。例如通过葡萄糖的复习要理解葡萄糖分子结构既含醇羟基——具有醇的性质能发生酯化反应；含有醛基——具有还原性能发生银镜反应，通过油脂分子结构的复习了解油脂分子结构中既含
键——能使溴水褪色；又含酯基能发生水解反应。通过对氨基酸蛋白质的复习了解，—COOH具酸性，—NH2具碱性。
二、具体内容：
本专题安排在烃的衍生物之后，学生已掌握了官能团决定有机物的性质的学习方法，运用这一方法可通过自学掌握多官团化合物的有关性质，并能运用有机物分子结构中多官能团对其化学性质的重要影响。
复习本专题时要密切联系生活、生产实际加深对学科知识的理解。
糖类油脂蛋白质小结
（一）糖类
| 类别 | 葡萄糖 | 蔗糖 | 麦芽糖 | 淀粉 | 纤维素 |
| 分子式 | C6H12O6 | C12H22O11 | C12H22O11 | （C6H10O5）n | （C6H10O5）n |
| 分子结构特点 | 含有羟基 、醛基 | 无醛基 | 有醛基 | 无醛基 | 无醛基 有羟基 |
| 主要性质 | 酯化反应、 银镜反应、 和新制氢氧化铜反应 | 水解成葡萄糖和果糖 | 水解成葡萄糖 | 水解成葡萄糖 | 水解成葡萄糖 |
| 主要用途 | 制药、制镜 | 甜味剂 | 甜味剂 | 食用、制葡萄糖、酒精 | 纺织、造纸、制硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维 |
（二）油脂与蛋白质、氨基酸的比较
| 类别 | 结构特点 | 主要性质 | 检验方法 | 用途 |
| 油脂 | 高级脂肪酸和甘油形成的酯 | 1不饱和油脂氢化 2酯的酸性、碱性水解 | ―――― | 制肥皂、人的活动间接能源 |
| 蛋白质 | 由不同氨基酸缩水性的结构复杂的高分子化合物 | 1盐析 2变性 3颜色反应 4灼烧焦羽毛气味 5水解成氨基酸 6两性 | 1颜色反应 2灼烧 | 营养物质 |
| 氨基酸 | 分子中既有氨基，又有羧基 | 1具有两性 2分子间缩水生成高分子化合物 |
――――― |
营养物质 |
（三）知识网络
（四）化学规律总结
1. 有机物中的类别异构
（1）分子组成符合CnH2n+1O2N（n≥2）的物质，即氨基酸和硝基烷。
（2）通式为CnH2n（n≥3）的烯烃和环烷烃。
（3）通式为CnH2n-2（n≥4）的炔烃与二烯烃。
（4）通式为 CnH2n+2O（n≥3）的饱和一元醇和醚。
（5）通式为CnH2nO（n≥3）的饱和一元醛和酮。
（6）通式为CnH2nO2（n≥2）的饱和一元羧酸和酯。
（7）通式为CnH2n-6O（n≥7）的苯酚的同系物、芳香醇、芳香醚。
2. 能使蛋白质变性的物质或条件
（1）紫外线照射；（2）加热；（3）酸、碱的作用；（4）重金属盐，如含Cu2+、Ag+、Pb2+、Hg2+等的盐；（5）某些有机物，如乙醇、甲醛、苯酚、醋酸等。
3. 一种物质含有多种官能团
（1）甲酸含醛基和羧基（也可以认为还含有羰基和羟基）。
（2）烯酸类，如CH2==CHCOOH，主要含与羧基。
（3）葡萄糖，含多个羟基与醛基。
（4）氨基酸，含有氨基与羧基。
（5）蛋白质，含有氨基与羧基。
4. 判断淀粉水解程度的方法
（1）尚未水解：加入新制的
碱性悬浊液加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有水解．
（2）部分水解：加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱性中和硫酸后再加入新制的碱性悬浊液，加热，产生砖红色沉淀（同时具有上述两种现象）。
（3）完全水解：加入碘水、不显蓝色。
5. 化学成分为纤维素的物质
纸、人造丝、人造棉、玻璃纸、粘胶纤维、脱脂棉。
6. 化学成分为硝酸酯的物质
硝化甘油、胶棉、火棉、硝酸纤维、珂酊、无烟火药。
7. 需水浴加热的有机实验
（1）蔗糖的水解（热水浴）；
（2）纤维素的水解（热水浴）；
（3）苯的硝化反应（50°～60℃的水浴）；
（4）苯的磺化反应（70°～80℃的水浴）；
（5）银镜反应（温水浴）；
（6）酚醛树脂的制取（沸水浴）。
【典型例题】
[例1] 下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ）
A. 甲酸甲酯 B. 蔗糖 C. 葡萄糖 D. 麦芽糖
解析：蔗糖不显还原性；蔗糖发生水解反应能生成葡萄糖和果糖，其产生物能发生银镜反应。甲酸甲酯、麦芽糖均能水解，且分子中均含有醛基。故能发生银镜反应。
答案： A、D
[例2] 将蔗糖与稀H2SO4共煮后，向溶液中加入新制Cu(OH)2，加热至沸腾一直未见红色沉淀产生，其原因是________________。
解析：水解反应中稀H2SO4是催化剂，性质不变，加入的被H2SO4溶解生成CuSO4，无法发生与醛基的反应。
答案：未加NaOH溶液中和酸，酸溶解了。
[例3] 下列关于油脂的叙述不正确的是（ ）
A. 油脂属于酯类
B. 油脂没有固定的熔、沸点
C. 油脂是高级脂肪酸甘油酯
D. 油脂都不能使溴水褪色
解析：从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确。油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成为使溴水褪色，所以D不正确
答案：D
[例4] 唇膏的主要原料是油（蓖麻油）、脂（羊毛脂）和蜡（蜂蜡）。蜂蜡可以提高唇膏的硬度；羊毛脂作 为郄素的溶剂，可以提高色素的分散度；蓖麻油赋予唇膏黏度，增强对嘴唇的着色性。一种新的用曙红酸色素制作的变色唇膏，其pH为3。擦用前膏呈淡咖啡色，擦在嘴唇上即变成红色，发生这种颜色变化的原因是_____________。
解析：某些色素随溶液pH的变化而变化。
答案：嘴唇表面的pH接近于7。
[例5] 已知：① 卤代烃在一定条件下能水解，如
（R为烃基，X表示卤原子）② 有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基；对乙酰胺基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀、阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：
请回答下列问题：
（1）写出反应的化学方程式
由氯苯制A：________________
由A制B：__________________
由B制C：__________________
（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式。
解析：由题给信息：R－NO2＋3Fe＋6HCl→R－NH2＋3FeCl2＋2H2O可推断出B是：
具有—NO2的氯代苯，由扑热息痛结构简式可推断出：
C的结构简式为：
B的结构简式为：
A的结构简式为：
答案：
（1）由氯苯制A：
（2）
点评：解答有机信息题的步骤是首先要通过自学，接受信息，然后将接受的信息与自己所掌握的知识进行对比，找出相同点或交叉点或有联系的知识进行类比、模仿以寻求解决问题的突破口。
[例6] 某酿造厂利用一种天然产物发酵生产某产品，在发酵过程中，发现A、B、C、D等中间产物有如下性质：
（1）A、C均能发生银镜反应；A不能发生水解反应，但能被氢气还原成己六醇。
（2）经测定酵母菌消耗的糖有98.5%转化成B，B、C两种化合物分子中含有相同碳原子个数。B和H2SO4共热至170℃生成能使溴水褪色的烃Y。
（3）B缓慢氧化可生成C。
（4）B和D与浓H2SO4共热生成Z。
（5）D分子组成为C%=40%，H%=6.7%，O%=53.3%经测定D分子中含一个羧基。0.45gD恰好中和25ml0.20mol.L-1NaOH溶液。D还能和CH3COOH发生酯化反应根据上述实验回答下列问题：
（1）求D的分子式。并写出符合分子式且符合题意的D的同分异构体的结构简式。
（2）写出A、B、C、D、Y、Z的结构简式。
解析：本题可先由D的质量和物质的量求出D的摩尔质量，即可求出D的相对分子质量，再由D分子中各元素质量分数求出D的最简式。由D的相对分子质量和最简式可求出D的分子式。D的分子式确定之后，余下问题则便迎刃而解了。
答案：
（1）求D有分子式：
即D的相对分子质量为90。D的最简式为：
，即D的最简式为：CH2O，
D的分子式可由（CH2O）n=90求出为C3H6O3，D可能有的结构简式为：
（2）A：CH2OH（CHOH）4CHO；B：C2H5OH；C：CH3CHO；Y：CH2=CH2；
Z：
根据有机物的特征反应可以判断或确定某些有机物的存在或确定其结构简式，例如：本题中的A不能发生水解反应，但能被氢气还原成己六醇，则A一定是葡萄糖。由B和浓H2SO4共热至170℃生成能使溴水褪色的烃Y则可推断出B是C2H5OH，Y是CH2=CH2。
[例7] 把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入到某病人的尿液微热，如果观察到红色沉淀说明尿液中含有（ ）
A. 食醋 B. 白酒 C. 食盐 D. 葡萄糖
解析：能将新制的还原成红色的Cu2O一定是具有醛基（—CHO）的有机物。题给四个选项中只有葡萄糖分子中含CHO，故D选项正确。
答案：D
点评：在上述实验中，NaOH溶液一定要过量，这是因为在过量的NaOH存在下，跟CH3CHO共热能加快乙醛的氧化。
[例8] 某有机物A分子式为CxHyOz，15gA完全燃烧生成22gCO2和9gH2O
（1）求该有机物的最简式
（2）若A是一种无色具有强烈刺激气味的气体，具有还原性，则其结构简式是_______。
（3）若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇发生酯化反应，则A的结构简式为：______。
（4）若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解的反应，则其结构简式为：______。
（5）若其分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛基的性质，则其结构简式为：_________。
解析：解这类题可按如下步骤进行：① 求最简式。② 根据题给性质推断有机物的结构式。
答案：
（1）A分子中C、H、O原子个数之比为：C:H:O=x:2x:x=1:2:1，该有机物A最简式为CH2O。
（2）HCHO
（3）CH3COOH
（4）HCOOCH3
（5）CH2OH（CHOH）4CHO
点评：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖都具有相同的最简式。
[例9] 从蛋白质水解产物中分离出一种氨基酸，经分析分子中只含有1个氮原子。0.19g此种氨基酸安全燃烧生成15.95mL N2（标准状况），求该氨基酸的含氮量和相对分子质量。若19.95g该氨基酸恰好和100 mL l.5 mol·L－1Ba（OH）2溶液中和。试写出其结构简式。
解析：运用质量、摩尔质量和物质的量的关系，可求出该氨基酸的摩尔质量，即相对分子质量，再利用中和反应的定量关系，可求出该氨基酸分子中羧基的数目，进而可确定结构简式。
答案：由题给条件可求出蛋白质水解的最终产物α—氨基酸，摩尔质量为：
，即α—氨基酸相对分子质量为：133.0氮元素在分子中所占质量分数为：
设这种α—氨基酸分子式为：CxH2x＋1N（COOH）n，则：
～ nOH－
133g n mol
19.95g （0.1×1.5×2）mol
133：19.95=n:0.3 n=2
又12x＋2x＋1＋14＋45×2=133 x=2
即分子式：C4H7NO4结构简式：
点评：
本题考查的知识点还是立足于物质的量的有关基础计算，因此，掌握基础计算是学习有机化学的重要工具，借助定量计算可从“量”的角度理解有机物的重要性质。
[例10] 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
试写出：化合物的结构简式：A____________B___________D__________
化学方程式：
A→E_________________________A→F________________________
反应类型：
A→E________________________A→F_______________________
解析：由A最早发现于酸牛奶中可推出A是α—羟基乳酸，A是人体内糖代谢的中间产物进一步说明A是α—羟基丙酸。A是中心物质，A的结构简式既推出则全题不难解答。
答案：
A→E：消去（或脱水）；
A→F：酯化（或分子间脱水）
乳酸最早是从酸牛奶中得到的，它是牛奶中含有的乳糖受微生物的作用发酵而成，蔗糖发酵也能得到乳酸，此外人体在运动时肌肉里便有乳酸积累，经休息后肌肉里乳酸就转化为水、二氧化碳和糖。乳酸钙是补充体内钙质的药物。
【模拟试题】（答题时间：60分钟）
一. 选择题（每小题只有1个选项符合题意，每小题2分，共20分）
1. 糖类的概念是（ ）
A. 含有碳、氢、氧三种元素的有机物
B. 符合通式为
的化合物
C. 有甜味的物质
D. 一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的化合物
2. 下列实验事实能用同一原理解释的是（ ）
A. SO2、Cl2均能使品红溶液褪色
B. NH4Cl晶体、固态碘受热时均能变成气体
C.
福尔马林，葡萄糖与新制的
共热均有红色沉淀
D. 苯酚，乙烯均能使溴水褪色
3. 下列物质中既不能发生水解反应也不能发生还原反应的是（ ）
A. 葡萄糖 B. 纤维素 C. 乙醇 D. 蔗糖
4. 下列关于蛋白质的叙述中错误的是（ ）
A. 天然蛋白质经水解生成α—氨基酸
B. 蛋白质溶于水时，加入少量的Na2SO4能促进蛋白质溶解，若加入大量Na2SO4时，则会使蛋白质溶解度降低
C. 蛋白质溶液中加入甲醛可以使蛋白质从溶液中析出，加水又溶解
D. 硫酸铜溶液能使蛋白质变性
5. 用酒精消毒的原理是（ ）
A. 溶解作用 B. 还原作用 C. 盐析作用 D. 变性作用
6. 下列关于纤维素的说法中，不正确的是（ ）
A. 纤维素是白色无臭无味的物质
B. 纤维素是不显示还原性的物质
C. 纤维素不溶于水和一般的有机溶剂
D. 纤维素可以发生水解反应，水解的最后产物是麦芽糖
7. 下列物质中，不属于天然高分子化合物的是（ ）
A. 牛油 B. 棉花 C. 酚醛树脂 D. 蚕丝
8. 下列叙述中，错误的是（ ）
A. 油脂属于酯类 B. 油脂有固定的熔点
C. 油脂属于混合物 D. 油脂的氢化也叫油脂的硬化
9. 棉花和羊毛都具有的特点是（ ）
A. 都溶于水 B. 灼烧后有烧焦羽毛的气味
C. 燃烧产物只有CO2和H2O D. 在一定条件下发生水解
10. 下列有机物中不属于糖类，但与葡萄糖具有相同的最简式，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是（ ）
A. 甲醛 B. 麦芽糖 C. 甲酸甲酯 D. 甲酸钠
二. 选择题（每小题只有1个选项符合题意，每小题3分,共30分）
11. 甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下发生缩合反应生成二肽化合物共有（ ）
A. 4种 B. 3种 C. 2种 D. 1种
12. 下列各组物质中，分子式的最简式均为CH2O的一组是 （ ）
A. 乙酸乙酯和乙酸 B. 乙醇和乙酸
C. 醋酸和葡萄糖 D. 丙酸和丙三醇
13. 向淀粉溶液中加少量稀硫酸，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是（ ）
① NaOH溶液 ② 银氨溶液 ③ 新制悬浊液 ④ 碘水
A. ④ B. ②④ C. ①③④ D. ③④
14. 下面是两分子氨基酸失去水形成的分子的结构简式，新生成的键是（ ）
15. 淀粉、碘化钾溶液装在羊皮纸袋中，并浸入蒸馏水，过一段时间后取出，用蒸馏水进行实验，（羊皮纸只能让离子通过，高分子不能通过）下列现象证明羊皮纸袋有破损的是（ ）
A. 使淀粉—KI试纸变蓝色 B. 加入KI溶液后变蓝色
C. 加入硝酸银溶液产生黄色沉淀 D. 加入溴水后液体变蓝色
16. 某有机物能发生银镜反应，加入石蕊试剂不变色，取少量此有机物加入少量NaOH的酚酞溶液共煮，红色变浅，则原有机物是（ ）
A. 葡萄糖溶液 B. 甲酸乙酯 C. 蔗糖溶液 D. 乙酸甲酯
17. 下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是（ ）
18. 下列实验的失败是因为缺少必需的实验步骤造成的是（ ）
① 锌与稀硫酸反应制取氢气，用排水法收集不到氢气
② 实验室用无水乙醇和浓硫酸共热140℃制取乙烯时得不到乙烯
③ 验证RX是碘代烷,把RX与NaOH水溶液混合后，加入AgNO3溶液出现褐色沉淀
④ 做醛的还原性实验时，当加入新制的悬浊液后，未出现红色沉淀
⑤ 检验淀粉己水解，将淀粉与少量稀H2SO4加热一段时间后，加入银氨溶液后未出现银镜
A. ①②③④⑤ B. ①③④⑤ C. ③④⑤ D. ③⑤
19. 下列有关油脂的叙述错误的是（ ）
A. 植物油能使溴水褪色
B. 皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解过程
C. 硬水使肥皂的去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
D. 油脂的水解反应称皂化反应
20. 下列叙述不正确的是 （ ）
A. 石油主要是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物，没有固定的熔点
B.
聚乙烯是由
分子组成的化合物，加热至某一温度，则可全部熔化
C. 同质量的乙烯和聚乙烯燃烧后生成的CO2质量相等
D. 油脂不是天然高分子化合物
三. 填空题（共31分）
21. 淀粉和纤维素的通式都是
，它们是否为同分异构体？ （填“是”或“否”）。理由是
。
22. 血红蛋白中含有0.34%的铁，它分子中含有一个铁原子，则这种血红蛋白的分子量为 。
23. 高温消毒灭菌的原理是利用 ，使用浓硝酸时不慎溅到皮肤上，使皮肤显黄色的原因： 。鉴别蛋白质溶液和食盐溶液的方法是 。
24. 今有下列有机物:
A. C2H5OH B. C6H5OH
C.（C17H35COO）3C3H5 D. CH2=CH—CH3
E. 葡萄糖 F. 淀粉
G. 蔗糖 H. 麦芽糖
I. CH3COOCH3
① 能用来杀菌的是
② 能与NaOH溶液反应的是
③ 常温下和溴水反应的是
④ 能和银氨溶液反应的是
⑤ 在一定条件下能形成高分子化合物的是
⑥ 能水解最终生成一种有机物的是
25. 生的绿色苹果遇碘变蓝色，这是因为 ；熟的苹果汁能发生银镜反应,原因是 。
26. 有机物A的分子式为C3H7O2N，有机物B的分子式为C3H9O2N，这两种有机物的分子结构中都有一个与碳原子相连的甲基，它们都能与NaOH溶液反应，也都能与H2SO4反应，请填写以下空格：
① 有机物A、B的名称A B
② A、B分别与NaOH反应的化学方程式：
四. 实验题（共8分）
27. 某学生称取9g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：
① 各步所加试剂A B C
② 只加A溶液，不加B溶液是否可以? 其理由是
③ 当析出2.16g金属单质时，淀粉的水解率是
五. 计算题（共11分）
28. 制镜工业和热水瓶胆镀银常用葡萄糖做还原剂。若每个热水瓶胆需镀银0.3g，求5000g质量分数为98%的葡萄糖能产生这种瓶胆多少只?
29. 某天然油脂10g需1.8gNaOH才能完全皂化，又知对该油脂1000g进行催化加氢时，消耗12gH2才能完全硬化。试推断1mol该油脂平均含C=C为多少mol?
【试题答案】
一. 选择题：
1. D 2. C 3. C 4. C 5. D 6. A 7. C 8. B 9. D 10. C
二. 选择题：
11. A 12. C 13. C 14. C 15. D 16. B 17. C 18. C 19. D 20. B
三. 填空题：
21. 否 n值不同
22. 16471
23. ① 高温下蛋白质变性而使细菌灭亡
② 皮肤上蛋白质与浓HNO3发生颜色反应
③ 浓HNO3
24. ① A B ② B C I J ③ B D J ④ E H ⑤ B D E J
⑥ F H 25.含有淀粉 淀粉部分水解而生成了葡萄糖
26. ① A 丙氨酸 B 丙酸铵
CH3CH2COONH4 + NaOH → CH3CH2COONa + NH3·H2O
四. 实验题：
27. ① A稀硫酸，B. NaOH溶液，C银氨溶液
② 不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行。
③Ag：
=0.02mol，故需0.01mol葡萄糖
水解率：
×100%=18%
五. 计算题：
28. 19600只 29. 4mol